Situata sulla via che collegava Volterra con il Valdarno, Radda in Chianti viene attestata per la prima volta in un documento dell’XI secolo, datato 8 gennaio 1002, con il quale l’imperatore Ottone III riconosceva ai monaci della Badia Fiorentina le donazioni della contessa Willa di Spoleto, madre del marchese Ugo di Toscana, di alcuni territori della zona, tra cui proprio Radda.
Nel maggio del 1191 il castello, insieme a tutta la sua corte, veniva dato in feudo all’imperatore Enrico IV, per poi passare ai conti Guidi. Già nel XIII secolo però risultava dipendente da Firenze.
Situato in un’area strategica, il castello di Radda fu a lungo conteso tra Firenze e Siena; si ha infatti notizia di una scorreria dei senesi nel 1230, che provocò gravi danni, e di una occupazione da parte di Carlo d’Angiò, nel 1268. I danni maggiori tuttavia si ebbero nel 1478, in occasione della seconda invasione aragonese del Chianti. Il castello di Radda fu dato alle fiamme e parzialmente distrutto. Ricostruito in breve tempo, Radda fu presto inserita da Firenze nella Lega del Chianti.
Radda però perse la sua rilevanza strategica quando, nel 1559, la Repubblica senese fu annessa dai Medici. Divenne così in breve tempo un semplice centro agricolo.
La moderna comunità fu costituita con le riforme leopoldine del 1774, che la unirono ai vicini abitati. La denominazione attuale di Radda in Chianti però risale solamente al 1911.
