Le origini di Castellina in Chianti risalgono a un nucleo abitativo oggi scomparso, situato a circa un chilometro dal centro abitato attuale. Il nucleo originario risalirebbe al periodo etrusco, più precisamente tra il VII e il VI sec. a C. A dimostrarlo alcuni ritrovamenti archeologici avvenuti proprio nella zona.
Castellina fu poi saccheggiata e distrutta nel III secolo a C. dai barbari guidata di Brenno, condottiero gallico. Il paese fu quindi ricostruito a circa un chilometro di distanza dal vecchio insediamento.
Ma è in epoca di conquiste fiorentine che il centro abitato inizia ad avere una certa importanza. Il primo documento che si riferisce a Castellina è un atto di compravendita del 1054, dove la si considera parte del territorio fiorentino.
Castellina fu quindi posta a capo di uno dei Terzieri con cui la Lega del Chianti era suddivisa e fu anche a capo della Lega stessa per un certo periodo. Nel 1324 fece guerra a Lucca e a Castruccio Castracani dalla parte di Firenze. Nel 1400 i Fiorentini edificarono potenti mura a difesa della città di Castellina, a seguito della sua distruzione per mano delle truppe viscontee guidate da Alberigo da Barbiano, nel 1397. La nuova fortificazione si rese utile nel 1452, quando Castellina resistette a lungo all’assedio aragonese del re Alfonso di Napoli. Diverso fu però l’esito di un secondo assedio aragonese, avvenuto nel 1478, durante il quale Castellina dovette infine arrendersi.
Verso la fine del XVIII secolo, una volta caduta la Lega del Chianti, Castellina divenne comune come stabilito da Pietro Leopoldo nel 1774. Dal 1812 verrà poi compresa nel Dipartimento dell’Ombrone, sotto la dominazione francese.
Oggi Castellina, lontana dalle dinamiche belliche dell’epoca medievale e da una sua funzione strategica, sebbene abbia sofferto lo spopolamento del secondo dopoguerra come la maggior parte dei piccoli centri abitati, gode di buona salute dal punto di vista economico e turistico, vantando numerose produzioni enogastronomiche.
